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1999年5月，马云正在为刚成立不久的阿里巴巴发展寻找投资，当时，瑞典InvestorAB风险投资正准备同马云谈合作，顺理成章，InvestorAB总部也就委派了公司亚洲区域投资的负责人去同马云进行商谈，这个人名叫蔡崇信。
见面以后，马云约这位同龄人在西湖上划船，二人聊了很久，不过说来说去，马云一直在谈论伟大的愿景，并没有去说明商业模式、盈利或者其他业务上的东西。
这让蔡崇信感到意外，据他所知，眼前的马云已经有了三次创业失败的经历，但是却仍然在他身上能看到一种创业的激情，这对一个屡败屡战的企业家来说非常难得。正式这种激情吸引了蔡崇信的兴趣，他顺势提出想要看看马云的创业团队，于是马云就把他领到了湖畔花园别墅，一开门，蔡崇信有些呆住了。
他看到了什么呢?屋里黑压压坐着20多人，地上满是床单，一群着了魔一样的年轻人在那里工作着，欢笑着。蔡崇信生在台湾，不知道当时的他知不知道在大陆有一种组织叫传销，眼前这种景象如果让一个当时大陆的投资方看见了，估计会掉头就走。不过蔡崇信留了下来，相反蔡崇信很喜欢这种氛围，并且由衷佩服马云从中展示的领袖魅力。
之后InvestorAB否决了对马云的投资，不过蔡崇信这时却动了心思，几天后他又来到杭州找到马云，见面之后，蔡崇信开门见山：“那边我不干了，我要加入阿里巴巴”!
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这下轮到马云吃惊了!虽然当时的马老师和现在还不能相提并论，但无论如何也是创业过三次的人，也算是见过世面，为什么一个同龄人要加入他创业的行业会让他吃惊不已呢?这还得从蔡崇信这个人说起。
蔡崇信，出身法律世家;其祖父蔡六乘在民国时期的上海曾为杜月笙做过法律咨询，1949年到台湾后，在台北市执业律师;父亲蔡中曾，拥有美国耶鲁大学法学博士学位，是台湾地区取得耶鲁大学法学博士的第一人，国际法方面的专家;蔡崇信本人13岁时移民美国，于耶鲁大学取得经济学士与法学博士学位;1990年，自耶鲁大学法学院毕业后，进入华尔街知名的商务律师事务所Sullivan & Cromwell担任税务律师;1995年，蔡崇信迁居香港，担任瑞典Investor AB投资公司副总裁及高级投资经理，负责亚太区业务，当时的年薪是70万美元
吃惊过后的马云对蔡崇信说：“你到我这儿来，我养得起你吗?我这每个月可就500元人民币的工资，你还是再考虑考虑吧。”马云这话绝对不是谦虚，在他看来以蔡崇信当时的收入简直可以“买下几十个阿里巴巴”，放着这种工作不要跟着自己一起“打游击”，马云多少还是有些想不通，可他看了看蔡崇信坚定的眼神，他明白眼前这个家伙绝对是认真。
当时蔡崇信的妻子已经有了身孕，得知蔡崇信的这个想法后第一反应就是“自己老公疯了”，后来蔡崇信逐步说服了自己的妻子，他说：“一个创业者要找到几个合伙人并不难，可马云竟然能说服10几个人同自己一道创业，这种激情、说服力已经散发出的领袖魅力让我看到了无限的可能”，后来蔡崇信的妻子对马云说：“如果我不同意他加入阿里巴巴，他一辈子都不会原谅我的。”就这样，蔡崇信“撸起胳膊，挽起袖子”走进了马云的湖畔别墅。
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如果仅以阿里巴巴公司诞生来定义阿里诞生的话，那说阿里是蔡崇信创立的也不为过。1999年6月，刚刚加入的蔡崇信就任公司CFO，开始着手帮助马云注册公司，若以现在资本市场的标准看，当时阿里恐怕只能用“一片荒芜”来形容，连最简单的公司登记都没有。
蔡崇信问马云哪些人将成为股东，马云给了他一个名单，几乎小屋里所有人都是股东，马云将很大一部分公司股权让给了创业团队，这让蔡崇信很惊讶。一般，企业家会说：“我想尽可能多持有股份，掌控公司。”
马云开放的胸怀，让蔡崇信觉得自己跟对了人
公司注册完成后，蔡崇信把阿里员工集合在一起，在杭州湿热的夏夜里，拿着一块小黑板，挥汗如雨地从最基本的“股份”、“股东权益”、“期权”开始教起，接着又帮创始的“十八罗汉”，准备了18份完全符合国际惯例的英文合同，上面明确了每个人的股权和义务，合同做的滴水不漏，从这一刻开始，阿里巴巴这家“公司”，才有了最粗略的雏形。
就这样蔡崇信可以说是凭借着一己之力搭建了一个公司清晰的利益分配形式，这一点十分重要，因为创业者往往不会分配股权，往往有许多创业公司在这一点上做得不好让公司全军覆没。
完成了公司注册，明晰了股权之后，蔡崇信开始了他接下来的重要工作，简单概括就是两个字：找钱!
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蔡崇信本人既精通法律又精通财务，且熟知国际惯例的蔡崇信为阿里巴巴与国际化大公司的合作提供了很大的方便，同时也增强了风险投资对阿里巴巴的信任度。可以说正是因为蔡崇信的存在，帮助了马云搞定了阿里早期最为重要的两次投资。
阿里巴巴在1999年10月第一次融资成功之前，曾前前后后拒绝了38家投资机构。马云挑剔风险投资的程度甚至高于风险投资挑剔项目的程度，与此同时投资机构对于阿里巴巴的模式也并不看好。
后来，通过蔡崇信一名高盛老朋友的引荐，阿里拿到了高盛以及富达投资(Fidelity Capital)、新加坡政府科技发展基金，以及蔡崇信老东家Investor AB等投资方500万美元的融资。虽然500万美元在今天看来并不多，但是这笔钱正好帮助阿里度过了创业初期的寒冬，更为重要的是：高盛的加入让阿里有了一个非常好的故事：全世界最好的投资银行看好阿里巴巴这家成立刚刚不到一年的公司，这是一种巨大的背书。
果然，1999年10月31日的时候，马云第一次与投资人孙正义会面。当时马云仅仅介绍了六七分钟自己的业务之后，孙正义就决定投资阿里巴巴。孙正义的第一次出价是4000万美元，要求占股49%。
当时马云听完以后心潮澎湃，但是蔡崇信却说了“No”，因为让出49%的股份实在太多，对以后团队的增长也不利;于是孙正义还了一个3000万美元的价，最后调整到2000万美元;这让出来的20%多的股份，也为后面阿里的发展奠定了重要的基础。2000年1月，软银联合富达、汇亚资本、日本亚洲投资、瑞典投资、TDF等6家机构，共同向阿里巴巴投资2500万美元，领投的软银自己砸下了2000万美金。
其实，许多成功的互联网公司中都会有着类似于蔡崇信这样的一个二把手。比如说腾讯有Martin(刘炽平)，早期的携程有沈南鹏;原因无他，当一个企业的CEO带领兄弟们攻城拔寨的时候，需要有一个人为这个CEO守好后院，让公司在资金上少走弯路，同时要进行风险管控，保证公司在财务上平稳运行;更为重要的是，这个二把手也是一个资源调配者，他需要站在和创始人一样的高度去审视这家公司，为企业的战略执行提供资源，这才是最难的。
汉高祖刘邦打下天下之后，第一功臣不是运筹帷幄的张良，也不是多多益善的韩信，而是那位“镇国家，抚百姓，给馈饷，不绝粮道”的萧何;无独有偶，明太祖朱元璋打下天下之后第一功臣是谁呢?李善长，他是做什么的呢?恰恰就是在朱元璋征伐天下时负责后勤和政务办理;所以你看，但凡能成事儿的一把手，这心里都是有数的。
上市之前，阿里巴巴四个董事席位，雅虎一席、软银一席，另外两席，一位是马云，另一位就是蔡崇信。在阿里巴巴的合伙人制度中，有两个人是永久合伙人，一个是马云，另一个是蔡崇信。不管阿里巴巴发生怎样的人事变动，蔡崇信都还是那个蔡崇信，二把手的位置依旧很稳(董事局执行副主席)。
2018年4月9日，阿里巴巴董事局主席马云向员工发出了一封内部信宣布，蚂蚁金服CEO井贤栋将兼任董事长一职;2018年9月10日，马云公布了他的传承计划：一年后的阿里巴巴20周年之际，即2019年9月10日，他将不再担任集团董事局主席，届时由现任集团CEO张勇接任。有趣的是，这两位接班人都是CFO出身。马云曾说：“天不怕地不怕，就怕CFO做CEO。”不知道马老师对CFO出身的人拥有这样的迷之信心是不是来自于蔡崇信。
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